Holyfield se enfrentó tanto a Foreman como a Tyson en combates muy destacados durante su ilustre carrera. En 1991 retuvo tres cinturones de los pesos pesados contra Foreman, un título que había ganado inicialmente a Buster Douglas. Sus combates con Tyson estuvieron marcados por la polémica, incluido un sonado incidente en el que se mordió la oreja, que le valió una victoria por nocaut y otra por descalificación a Holyireld. Cuando se le pidió que comparara la potencia de sus puñetazos, Holyfield destacó que los de Foreman eran "más pesados y contundentes" que los de Tyson.
George Foreman, conocido como "Big George", es famoso por su estilo de boxeo pesado e impactante, que se refleja en su impresionante porcentaje de nocauts del 84%. Hizo historia como el campeón mundial de los pesos pesados de más edad y consiguió victorias sobre tres futuros miembros del Salón de la Fama, estableciendo un estatus legendario en la comunidad boxística.
Mike Tyson, célebremente apodado "Iron Mike", es muy apreciado por su estilo de lucha explosivo y dinámico. Su carrera boxística cuenta con un impresionante récord de 44 victorias por KO, 10 de ellas en peleas por el título. Recientemente, se ha hablado mucho de su controvertido combate de regreso contra Jake Paul en 2023.
Además, el hipotético enfrentamiento entre Foreman y Tyson, calificado como un encuentro entre "una fuerza inamovible y un objeto imparable", se especuló en 1987, pero nunca llegó a materializarse. Sigue siendo uno de los grandes "y si..." de la historia del boxeo.