Whittaker, conocido por su dinámico estilo de boxeo y sus extravagantes entradas al ring, ha acumulado siete victorias, cinco de ellas por nocaut. Sus actuaciones han sido teatrales pero han recibido reacciones encontradas, lo que pone de relieve una carrera polarizada pero prometedora. Uno de los combates clave fue una victoria muy comentada sobre Khalid Graidia que se hizo viral debido al comportamiento burlón de Whittaker en el ring.
Frank Smith, de Matchroom, agitó las aguas al insinuar que Whittaker podría estar a punto de finalizar su contrato con BOXXER. Esto despertó el interés de Eddie Hearn, de Matchroom, que expresó su deseo de incorporar a Whittaker, lo que avivó aún más las especulaciones sobre un inminente cambio promocional del joven boxeador.
En respuesta a estas especulaciones, Ben Shalom, una figura central en las promociones de Boxxer, abordó con confianza los rumores afirmando: "Es tan cierto como todo lo que dice. Es ridículo, acabamos de empezar. Lleva ya siete peleas". Shalom elogió el rápido ascenso de Whittaker y su capacidad de comercialización durante un viaje a Estados Unidos, donde Whittaker fue reconocido en las calles.