En vísperas de su encuentro en Toronto (Canadá), ciudad natal de Drake, el músico apostó 700.000 dólares a que Strickland ganaría. Si tiene éxito, sus ganancias ascenderán a 1.379.000 dólares.
Cabe señalar que Drake es conocido en el mundo del deporte por sus predicciones fallidas: con bastante frecuencia, aquellos por los que apostaba una gran cantidad perdían.