Mike Tyson, der ehemalige unangefochtene Schwergewichts-Champion, hat Evander Holyfield als den am schwersten zu besiegenden Boxer seiner Karriere bezeichnet. Tyson nannte Holyfield in einer Folge seines Hotboxin' Podcasts "ein Monster".
Tysons Reise als Boxer begann mit einem Paukenschlag. Im Alter von nur 18 Jahren stieg er 1985 in den Profiring. Von Anfang an zeigte er, dass er etwas Besonderes ist. Seine ersten 19 Kämpfe endeten durch K.o., 12 davon bereits in der ersten Runde.
Der Aufstieg des jungen Boxers an die Spitze erfolgte blitzschnell. Nur 18 Monate nach seinem Profidebüt wurde Tyson WBC-Schwergewichtsweltmeister, indem er Trevor Berbick in der zweiten Runde ausschaltete. Dieser Sieg machte ihn zum jüngsten Schwergewichtsweltmeister aller Zeiten.
Tyson gab sich damit nicht zufrieden. Innerhalb eines Jahres nach seinem Sieg über Berbick fügte er seiner Sammlung die WBA- und IBF-Gürtel hinzu. Mit 21 Jahren war er der unangefochtene Weltmeister im Schwergewicht.
Eine Zeit lang sah es so aus, als könne niemand "Iron Mike" das Wasser reichen. Er verteidigte seine Titel sechs Mal erfolgreich. Doch dann kam der Schock. Im Jahr 1990 gelang James "Buster" Douglas eine der größten Überraschungen im Boxsport, als er Tyson den Titel abnahm.
Obwohl er in seiner Karriere viele harte Gegner hatte, bezeichnete Tyson Evander "The Real Deal" Holyfield als den am schwersten zu besiegenden. In seinem Podcast nahm Tyson kein Blatt vor den Mund:
"F*cking Holyfield. Ja, er ist ein f*ckendes Monster."
Tyson und Holyfield standen sich zweimal im Ring gegenüber. Ihr erstes Aufeinandertreffen fand im November 1996 statt, als Holyfield Tyson in der 11. Runde stoppte und den WBA-Weltmeistertitel im Schwergewicht gewann. Der Rückkampf im Sommer 1997 endete in einer Kontroverse, als Tyson in der dritten Runde disqualifiziert wurde, weil er Holyfield in die Ohren gebissen hatte, ein Vorfall, der als "Biss-Kampf" bekannt wurde.
Tysons Respekt für Holyfields Zähigkeit kommt aus eigener Erfahrung. Trotz Tysons furchteinflößendem Ruf und seiner K.o.-Kraft hielt Holyfield allem stand, was Tyson ihm entgegenwarf, und zementierte damit seinen Platz als einer von Tysons stärksten Gegnern.