Pauls Freundlichkeit wurde bekannt, als The Rugby League Report die Nachricht über X verbreitete. Amanda Serrano, eine Weltmeisterin im Boxen mit sieben Titeln, lobte Pauls Charakter:
"Ich sage euch, er ist anders! Nicht ein einziges Mal ist er damit an die Öffentlichkeit gegangen. @jakepaul ist nicht das, was die meisten denken. Wer ihn kennt, liebt ihn."
Paul und Askren standen sich bereits im April 2021 im Ring gegenüber. Paul gewann den Kampf durch TKO in weniger als zwei Minuten, indem er Askren mit einer kraftvollen Rechten ausknockte. Der Sieg brachte Pauls Bilanz als Profiboxer auf 3:0 und zementierte seinen Platz im Kampfsport.
Trotz ihrer Vergangenheit als Gegner zeigte Paul unerwartetes Mitgefühl, als Askren an einer Lungenentzündung erkrankte und dringend eine doppelte Lungentransplantation benötigte. Der Eingriff kostete 500.000 Dollar, die Askrens Versicherung nicht übernehmen wollte.
Paul sprang ohne viel Aufhebens und Werbung ein und übernahm die gesamte Rechnung. Später sprach er Askrens Gesundheitsprobleme in einer Nachkampfsendung nach seinem Sieg gegen Julio Cesar Chavez Jr. im Juni 2025 an. Paul betete für die Genesung von Askren und forderte die Zuschauer auf, Askren und seine Familie zu unterstützen. Außerdem versprach er, eine Spende zu leisten.
Amy Askren, Bens Frau, teilte einen emotionalen Instagram-Post über die doppelte Lungentransplantation ihres Mannes und die große Unterstützung, die sie erhielten. Sie nannte zwar keine konkreten Spender, aber ihre Dankbarkeit war deutlich.
Pauls Geste erinnert daran, dass auch umstrittene Persönlichkeiten in Krisenzeiten tiefe Freundlichkeit zeigen können. Sie verdeutlicht den Wandel von Rivalen zu Verbündeten und die unerwartete Solidarität unter Kämpfern.