Bradley, der während seiner Kampfzeit als "Desert Storm" bekannt war, gewann Weltmeistertitel im Superleichtgewicht und im Weltergewicht. Er kämpfte dreimal gegen Manny Pacquiao und gewann 2012 den WBO-Weltmeistertitel im Weltergewicht gegen ihn. Bradley verlor gegen Pacquiao in ihrem Rückkampf 2014 und in ihrem letzten Kampf 2016.
Die International Boxing Hall of Fame nahm Bradley in ihre Klasse 2023 auf. Diese Auszeichnung versetzt ihn in eine starke Position, um andere Größen des Sports zu kommentieren.
Auf die Frage nach dem größten Boxer aller Zeiten zögerte Bradley nicht. Er sagte:
"Der größte Boxer, der je gelebt hat, Sugar Ray Robinson."
Die Karriere von Sugar Ray Robinson erstreckte sich über 25 Jahre, von 1940 bis 1965. Er holte sich sechs Mal den Weltmeistertitel. Robinson hielt die Weltmeisterschaft im Weltergewicht von 1946 bis 1951 und gewann den Titel im Mittelgewicht fünfmal in fast einem Jahrzehnt.
Eine von Robinsons berühmtesten Rivalitäten war die mit Jake LaMotta. Die beiden Boxer standen sich sechs Mal gegenüber, wobei Robinson fünf dieser Kämpfe gewann. Viele halten diese Kämpfe für einige der brutalsten in der Geschichte des Boxsports.
Bradleys vollständige Rangliste der größten Boxer findet sich in der ESPN Boxing Reportage. Dass er Robinson als den besten aller Zeiten bezeichnet, trägt zur laufenden Debatte über den größten Boxer aller Zeiten bei.