Tysons Karriere als Boxer begann 1985, als er gerade 18 Jahre alt war. Er machte sich schnell einen Namen und gewann seine ersten 19 Kämpfe durch K.o., 12 davon in der ersten Runde.
1986, im Alter von 20 Jahren, wurde Tyson der jüngste Schwergewichts-Champion der Geschichte. In Las Vegas schlug er Trevor Berbick in der zweiten Runde k.o. und holte sich den WBC-Gürtel. Das war aber noch nicht alles. Tyson besiegte anschließend James Smith um den WBA-Titel und Tony Tucker um den IBF-Titel und wurde mit 21 Jahren unangefochtener Champion.
Doch Tysons Regentschaft fand 1990 ein schockierendes Ende, als Douglas ihn in Tokio besiegte. In einem Interview sprach Tyson kürzlich über diesen Abend und Douglas' Karriere danach.
"Er hatte eine gute Nacht und schlug mich in Tokio, Gott bewahre, er hat in dieser Nacht einen großartigen Kampf gekämpft, ich nicht, aber was soll man machen?"
Tyson zollte Douglas zwar Anerkennung für den Sieg, sparte aber auch nicht mit Kritik an Douglas' späteren Leistungen:
"Er hat gegen Leute aufgegeben, die schlechter waren als Holyfield, wissen Sie, was ich meine? Und wenn man einmal aufgegeben hat, gibt man immer auf, sie reden davon, dass ich meine Schläge eingesteckt habe, dass ich in Tokio verprügelt wurde, sehen Sie, ich habe meine Schläge wie ein Mann eingesteckt, er hat nie Schläge eingesteckt, er hat aufgegeben, bevor er überhaupt Schläge eingesteckt hat."
Tysons Worte zeigen, dass er daran glaubt, Herausforderungen frontal anzugehen. Er sieht seine Niederlage gegen Douglas als eine "Niederlage wie ein Mann" an, während er Douglas' spätere Karriere anders sieht.
Nachdem er Tyson besiegt hatte, behielt Douglas die Titel nicht lange. Acht Monate später verlor er gegen Evander Holyfield in der dritten Runde, als er versuchte, seine unangefochtene Schwergewichtsmeisterschaft zu verteidigen.
Der überraschende Sieg über Tyson bleibt der Höhepunkt von Douglas' Karriere. Zu einem Rückkampf zwischen den beiden kam es nie, so dass sich die Fans fragen, was hätte sein können.