Leonard, bekannt als "Sugar Ray", machte sich einen Namen als einer der besten Boxer der Welt. Er holte sich Weltmeistertitel in fünf Gewichtsklassen und war in den 1980er Jahren neben Roberto Duran, Tommy Hearns und Marvin Hagler ein wichtiger Teil der "Four Kings"-Ära. Leonard hat in seiner Karriere nicht viel verloren und einige harte Gegner geschlagen.
Er besiegte Tommy Hearns, einen großen Mann mit K.o.-Kraft. Er schlug auch Wilfred Benitez, einen gewieften Weltmeister, der sich im Ring auskannte. Aber besonders hervorzuheben sind seine Kämpfe gegen Roberto Duran. Duran war ein harter, gewiefter Kämpfer, der schmutzig spielte. Im Rückkampf 1980 zwang Leonard Duran in der 8. Runde zur Aufgabe. Dieser Sieg wurde zum Höhepunkt von Leonards Karriere.
Auf der anderen Seite haben wir Terence "Bud" Crawford. Mit seinen 37 Jahren ist dieser aus Omaha stammende Boxer einer der besten Kämpfer der letzten zehn Jahre. Er gewann Weltmeistertitel in vier Gewichtsklassen und wurde unangefochtener Champion sowohl im Superleichtgewicht als auch im Weltergewicht. Crawfords jüngster Sieg über Errol Spence Jr. im Kampf um die unangefochtene Weltergewichtskrone ist nur ein weiterer Beleg für seinen beeindruckenden Lebenslauf.
Paulie Malignaggi, ein ehemaliger Weltmeister im Zweifachgewicht, der jetzt als Analyst arbeitet, teilte seine Gedanken zu diesem Traumkampf. In einem Gespräch mit ProBox TV tippte Malignaggi auf einen Sieg von Leonard. Er sagte:
"Ich werde mit Sugar Ray Leonard kämpfen. Leonard hat in jedem Stil erfolgreich gekämpft. Leonard war von Natur aus eher ein Weltergewichtler. Ich spreche vom Weltergewicht Leonard seiner frühen Karriere, seiner ersten Titelverteidigung, gegen den Weltergewichtler Crawford."
Malignaggis Meinung heizt die laufende Debatte weiter an. Sowohl Leonard als auch Crawford haben bewiesen, dass sie sich an unterschiedliche Kampfstile anpassen und daraus als Sieger hervorgehen können. Aber am Ende ist das alles nur eine lustige Spekulation. Wir werden nie mit Sicherheit wissen, wie sich diese beiden Champions aus unterschiedlichen Epochen im Ring schlagen würden.