Seine erste große Bewährungsprobe hatte Hagler im November 1983, als er gegen Roberto Duran antrat. Der Champion behielt seinen Titel im Mittelgewicht über 15 zermürbende Runden und gewann durch einstimmige Entscheidung. Dieser Kampf war wegweisend für das, was noch kommen sollte.
Im April 1985 stieg Hagler gegen Thomas Hearns in den Ring. Der Kampf dauerte nur drei Runden, bot aber genug Action, um als einer der spannendsten Kämpfe der Boxgeschichte zu gelten. Hagler ging als Sieger hervor und beendete Hearns durch TKO in einem kurzen, aber brutalen Kampf, der von heftigen Wortwechseln geprägt war.
Das letzte Kapitel von Haglers sagenumwobener Karriere folgte im April 1987, als er gegen Sugar Ray Leonard antrat. Leonard, der nach einer dreijährigen Pause zurückkehrte, nutzte seine überlegene Geschwindigkeit und Beweglichkeit, um Hagler auszustechen. Der geteilte Sieg von Leonard ist unter Boxfans bis heute umstritten. Dieses umstrittene Ergebnis führte zu Haglers Rücktritt aus dem Sport.
Trotz dieser denkwürdigen Kämpfe betrachtet Hagler Roberto Duran als seinen härtesten Gegner. Er erklärte:
"Er hat mich zu Beginn des Kampfes drei Runden lang erwischt, was ich nicht verstanden habe ... Ich würde immer noch sagen, dass Roberto Duran [der geschickteste] ist. Dieser Kampf hat mir am meisten Spaß gemacht, weil wir beide unser Können unter Beweis gestellt haben ... Ich würde sagen, Roberto Duran war [der Beste insgesamt]. Er war sehr erfahren."
Durans Ruf als erbitterter Kämpfer ist wohlverdient. Der panamaische Kämpfer wurde in vier verschiedenen Gewichtsklassen Weltmeister. Er war bekannt für seinen wilden, kämpferischen Stil und seine unglaubliche Schlagkraft.
Gegen die anderen Mitglieder der "Vier Könige" des Boxsports - Hagler, Leonard und Hearns - hatte Duran eine Bilanz von einem Sieg und drei Niederlagen. Leonard konnte er einmal besiegen, aber sowohl gegen Hagler als auch gegen Hearns zog er den Kürzeren. Es sei darauf hingewiesen, dass diese Bilanz nicht die ganze Geschichte erzählt, da sie die unterschiedlichen Gewichtsklassen und Aktivitätsniveaus der einzelnen Kämpfer nicht mit einbezieht.
Haglers Kämpfe gegen Duran, Hearns und Leonard prägten eine ganze Ära. Diese vier Kämpfer, die gemeinsam als die "Vier Könige" bekannt sind, trieben sich gegenseitig zu Höchstleistungen an und hinterließen einen unauslöschlichen Eindruck im Boxsport.