Leonards Karriere begann mit einem Paukenschlag. Bei den Olympischen Spielen 1976 in Montreal, Kanada, holte er Gold im Halbweltergewicht. Nur wenige Monate später schaffte er den Sprung in die Profikarriere.
Ende 1979 hatte Leonard bereits den WBC-Weltmeistertitel im Weltergewicht errungen. Er besiegte Wilfred Benitez in der letzten Runde ihres Kampfes in Las Vegas.
Im Sommer 1980 musste Leonard eine Niederlage gegen Roberto Duran hinnehmen. Doch in der Revanche gewann er den berühmten "No Mas"-Kampf, bei dem Duran in der achten Runde aufgab.
Leonard stand einigen der größten Namen des Boxsports gegenüber, darunter Roberto Duran und Marvin Hagler. Aber es ist Hearns, der ihm besonders in Erinnerung geblieben ist. Während einer "Best I Faced"-Runde sagte Leonard:
"Es war Tommy [Hearns]. Ich glaube nicht, dass irgendetwas mit unserem ersten Kampf vergleichbar ist."
Dieser erste Kampf, der als "The Showdown" bezeichnet wurde, fand im September 1981 statt. Leonard gewann durch K.o. in der vorletzten Runde und vereinigte die WBC- und WBA-Titel im Weltergewicht. Der Kampf hinterließ einen bleibenden Eindruck bei Leonard.
Vier Jahre später trafen sie erneut aufeinander. Diesmal stand Leonards WBC-Titel im Supermittelgewicht auf dem Spiel. Die Punktrichter konnten die beiden nicht voneinander trennen und werteten den Kampf mit einem Unentschieden.
Die Fans hofften auf eine Trilogie, um die Rechnung zu begleichen, aber dazu kam es nicht mehr, bevor beide Männer ihre Handschuhe an den Nagel hängten.
Dass Leonard Hearns als seinen härtesten Gegner auswählte, spricht Bände über die Fähigkeiten von "The Hitman". Ihre Kämpfe im Ring sind Leonard auch nach all den Jahren noch im Gedächtnis geblieben.
Leonards vollständige "Best I Faced"-Antworten bieten weitere Einblicke in seine bewegte Karriere, aber es ist klar, dass Thomas Hearns den größten Eindruck hinterlassen hat.