Holyfield, der als "The Real Deal" bekannt war, hatte eine herausragende Karriere mit 57 Kämpfen. Er wurde der erste unangefochtene Champion in zwei Gewichtsklassen und konnte beeindruckende Siege über George Foreman, Larry Holmes und Mike Tyson verbuchen. Außerdem kämpfte er zweimal gegen Lennox Lewis.
Doch für Holyfield ist Bowe der beste Boxer, mit dem er je im Ring stand. Die beiden kannten sich gut, da sie in der Vergangenheit Sparringspartner waren. Ihre Rivalität im Ring begann mit einem einstimmigen Sieg von Bowe. Holyfield hatte bei diesem ersten Kampf mit Bowes Größe und Kraft zu kämpfen.
Ein Jahr später revanchierte sich Holyfield mit einem mehrheitlichen Entscheidungssieg. Die Punktrichter werteten den Kampf mit 114-114, 115-114 und 115-113, obwohl einige Fans der Meinung waren, dass ein Unentschieden gerecht gewesen wäre. Der Kampf wurde durch den berüchtigten Vorfall mit dem "Fan-Mann" unterbrochen, und Bowe war nicht in der gleichen Verfassung wie bei ihrem ersten Kampf.
Bei ihrem letzten Aufeinandertreffen im Jahr 1995 gelang es Bowe als erstem Mann, Holyfield durch TKO in der 8.
Jahre nach ihren Kämpfen lobte Holyfield in einem gemeinsamen Interview mit Tru School Sports Bowes Topform:
"Du warst damals [in deiner Blütezeit] ein anderer Charakter. Du hättest jeden vermöbelt."
Bowe, der den Spitznamen "Big Daddy" trug, stammte aus Brooklyn und brachte es in seiner Karriere auf beeindruckende 43 Siege und nur eine Niederlage. Er wurde zweimaliger Champion, verpasste aber mögliche große Kämpfe mit Lennox Lewis und Mike Tyson.
Sein Trainer Eddie Futch war der Meinung, dass Bowe mehr Potenzial besaß als jeder andere Boxer, den er je gesehen hatte. Bowes Schwäche war jedoch, dass er den Sport nicht so ernst nahm, wie er es hätte tun können. Er legte bekanntlich seinen WBC-Gürtel ab, anstatt gegen Lennox Lewis anzutreten.
Obwohl er sein Potenzial nicht voll ausschöpfen konnte, hinterließ Bowes rohes Talent und Können einen bleibenden Eindruck bei Holyfield, einem der größten Schwergewichtler aller Zeiten.