Holyfields Karriere begann mit einem Paukenschlag, nachdem er bei den Olympischen Spielen 1984 in Los Angeles die Bronzemedaille gewonnen hatte. Er wurde Profi und stieg schnell in der Rangliste auf. Im April 1988 wurde er unangefochtener Champion im Cruisergewicht. Aber das war noch nicht alles. Holyfield stieg ins Schwergewicht auf und schlug James "Buster" Douglas in der dritten Runde k.o. und wurde 1990 unangefochtener Schwergewichts-Champion.
Der "Real Deal" verteidigte seine Schwergewichtskrone gegen einige große Namen. Er schlug George Foreman und Larry Holmes und zeigte, dass er es mit den Besten aufnehmen konnte. Aber es war seine Rivalität mit Riddick Big Daddy" Bowe, die wirklich herausragend war.
Diese beiden Giganten des Rings traten dreimal gegeneinander an. Im November 1992 nahm Bowe Holyfield den unangefochtenen Titel ab. Doch Holyfield revanchierte sich ein Jahr später in einem Rückkampf. Der dritte und letzte Kampf fand Ende 1995 statt. Bowe gewann durch K.o. in der achten Runde und setzte damit einer der größten Rivalitäten im Boxsport ein Ende.
In einem Video auf dem YouTube-Kanal Tru School Sports lobte Holyfield seinen alten Rivalen in den höchsten Tönen. Er sagte zu Bowe:
"Du warst damals [in deiner Blütezeit] ein anderer Charakter. Du hättest jeden vermöbelt."
Das ist ein ziemliches Kompliment von einem Mann, der den unangefochtenen Titel in zwei Gewichtsklassen hielt. Holyfields Worte haben Gewicht, wenn man seine eigene beeindruckende Karriere und die Kämpfe mit Bowe bedenkt. Es scheint, dass selbst nach all den Jahren die Fähigkeiten und die Kraft von "Big Daddy" Bowe einen bleibenden Eindruck bei einem der größten Schwergewichtler aller Zeiten hinterlassen haben.