Benns Karriere erstreckte sich von 1987 bis 1996, in der er die Titel der WBO im Mittelgewicht und des WBC im Supermittelgewicht innehatte. Mit 42 Siegen, 5 Niederlagen und 1 Unentschieden hat Benn 83,3 % seiner Gegner ausgeknockt. Er schlug Spitzenkämpfer wie Doug DeWitt, Iran Barkley und Gerald McClellan, verlor aber gegen Michael Watson und Chris Eubank.
Benn, der für seine Wildheit und sein Selbstvertrauen im Ring bekannt ist, hielt sich nicht zurück, als er über die Fähigkeiten von Calzaghe sprach. Er sagte:
"Joe hat sich gegen Niemande gewehrt. Aber als er sich in der Klasse steigerte, um zum Beispiel gegen Jeff Lacy zu kämpfen, ließ er sie wie Niemande aussehen. Ich hätte ihn gerne in meiner Glanzzeit gehabt. Ich bin ehrlich genug, um zuzugeben, dass ich glaube, dass er mich besiegt hätte - allerdings in einem Kampf.
Calzaghe trat 2008 als ungeschlagener Weltmeister im Zweigewicht zurück. Zu den bemerkenswerten Siegen des Linkshänders zählen Siege über Chris Eubank Sr. und Jeff Lacy. Viele halten Calzaghe für einen der besten, wenn nicht sogar für den besten Kämpfer, der aus dem Vereinigten Königreich kommt.
Das Eingeständnis von Benn spricht Bände über Calzaghes Fähigkeiten. Der "Dark Destroyer" glaubt, dass Calzaghe nicht nur die Besten aus Benns Ära, sondern auch viele große Kämpfer vergangener Generationen hätte besiegen können.
Die Rivalität zwischen Benn und Eubank wird durch ihre Söhne fortgesetzt. Conor Benn wird am 26. April im Tottenham Hotspur Stadium gegen Chris Eubank Jr. antreten. Dieser bevorstehende Kampf fügt der legendären Rivalität zwischen diesen beiden Boxfamilien ein weiteres Kapitel hinzu.