Mayweather, bekannt als "The Best Ever", hat eine Karriere als Meister des defensiven Boxens gemacht. Er gewann Gürtel in fünf Kategorien und schlug große Namen wie Oscar De La Hoya, Manny Pacquiao, Juan Manuel Marquez und Saul "Canelo" Alvarez. Sein Kampf gegen Castillo ist jedoch ein besonders umstrittener Punkt.
Der Kampf ging über die volle Distanz von zwölf Runden und wurde von Mayweather einstimmig entschieden. Zu diesem Zeitpunkt hatte Mayweather 27 Kämpfe auf dem Buckel und war gerade vom Superfedergewicht ins Halbschwergewicht aufgestiegen. Castillo war der amtierende WBC-Meister im Leichtgewicht.
Viele Fans, rivalisierende Kämpfer und Analysten waren der Meinung, dass Castillo hätte gewinnen müssen. Selbst 18 Jahre nach dem Kampf sagte Castillo zu Ricardo Arvizu:
"In den Augen der Welt, der Fans, habe ich gewonnen. In den Augen der Punktrichter habe ich leider nicht gewonnen. Aber ich habe immer gesagt, dass das keine Entschuldigung ist, schon gar nicht, weil der Boxsport geschätzt wird, aber Millionen von Menschen können sich nicht irren; für drei Millionen ist es einfacher, sich zu irren."
Castillo ist immer noch sehr stolz auf diesen Kampf. Er spielt ihn oft nach, um sich daran zu erinnern, dass er eine Legende geschlagen hat. Vor ihrem Aufeinandertreffen sah Castillo Mayweather als guten Boxer, aber noch nicht als Superstar. Er sagte:
"Floyd Mayweather hatte sehr gute Referenzen, er war ein olympischer Boxer, aber er war nicht das Monster, das er später aufgrund von Titeln und Kämpfen wurde."
Der mexikanische Boxer zeigte den Kampf sogar seinem 9-jährigen Sohn, der von der Leistung seines Vaters gegen den großen Boxer überrascht war.
Aufgrund der Kontroverse verpflichtete sich Mayweather schnell für einen Rückkampf. Im zweiten Kampf gewann Mayweather nach allen drei Wertungen, ohne dass es zu Protesten seitens der Zuschauer kam.
Trotz der Kontroverse ging es mit Mayweathers Karriere nach diesen Kämpfen steil bergauf. Castillo erkennt dies an und sagt: "Floyd Mayweather wurde später zu einem Monster".
Dieser umstrittene Sieg bleibt in Mayweathers ansonsten makelloser Bilanz ein Gesprächsthema und zeigt, dass selbst in einem Sport, in dem es klare K.o.-Kämpfe gibt, einige Siege nicht so eindeutig sein können.