Der Kampf war ursprünglich für Juli angesetzt, wurde aber aufgrund von medizinischen Problemen verschoben. Tyson hatte ein Magengeschwür, und die Ärzte rieten ihm, das Training für ein paar Wochen zu reduzieren, um sich zu erholen.
"Ich möchte mich bei meinen Fans für ihre Unterstützung und ihr Verständnis bedanken", sagte Tyson. "Mein Körper ist so gut in Form wie seit den 1990er Jahren nicht mehr, und ich werde bald wieder mein volles Trainingsprogramm absolvieren. Jake, das hat dir vielleicht etwas Zeit verschafft, aber am Ende wirst du trotzdem k.o. gehen und für immer mit dem Boxen aufhören. Ich kann es kaum erwarten, später in diesem Jahr einen unvergesslichen Auftritt hinzulegen."
Der Kampf hat aufgrund des Altersunterschieds von 30 Jahren zwischen den beiden Kämpfern für Aufsehen gesorgt. Spitzentrainer Robert Garcia, der Jesse 'Bam' Rodriguez und Vergil Ortiz trainiert, macht 'Iron Mike' nicht viel Hoffnung. In einem Interview mit ES NEWS sagte Garcia:
"Das ist so, als würden die Leute sagen, dass Mike Tyson rausgehen und [Jake Paul] ausknocken wird, Mike Tyson hat vor 20 Jahren gegen Penner verloren. Vor 20 Jahren hat er in echten Kämpfen gegen Penner verloren, vielleicht mehr als vor 20 Jahren, ja mehr, weil er [fast] 60 ist."
Trotz der Bedenken könnte der Kampf einen neuen Zuschauerrekord aufstellen. Die Fans werden sich einschalten, um zu sehen, ob der ehemalige Champion immer noch das Zeug dazu hat oder ob der Social-Media-Star den Kampf für sich entscheiden kann.