Pettis, der Henderson 2010 und 2013 zwei Niederlagen beibrachte, befindet sich in einem klaren Abwärtstrend. Seit seinem Ausscheiden aus der UFC hat Showtime nur einen Sieg und vier Niederlagen unter dem PFL-Banner vorzuweisen. Im April gab der Amerikaner sein Debüt im Profiboxen und besiegte seinen legendären Landsmann Roy Jones Jr. nach Punkten.
Henderson zog sich im März aus dem MMA zurück, nachdem er in der ersten Runde gegen Bellator-Leichtgewichtschampion Usman Nurmagomedov verloren hatte. Davor hatte er eine Siegesserie von zwei Kämpfen hinter sich.