O'Malley besiegte Marlon Vera am 9. März im Hauptkampf von UFC 299 in Miami, USA, durch einstimmige Entscheidung. Nach dem Kampf äußerte der Amerikaner den Wunsch, in die Federgewichtsklasse aufzusteigen und einen Titelkampf gegen Elijah Topuria zu bestreiten.
"Was für ein Stück Scheiße! Ich bin im Moment so wütend, einfach nur wütend. Ich bin wütend, dass er mich nicht zu einem Kampf herausfordert!
Ich bin die Nummer eins - kämpfe gegen mich, Mann! Wenn du so gut bist, zeig es der Welt. Aber du bist nur ein ängstlicher kleiner Punk. Er zieht es vor, jemanden herauszufordern, der nicht gegen ihn kämpfen will", zitierte BJ Penn den Georgier mit den Worten.