Der erste Kampf zwischen Alexa Grasso und Valentina Shevchenko wurde bei den World MMA Awards als "Upset of the Year" ausgezeichnet. Die Konfrontation fand im März dieses Jahres statt und endete mit einem sensationellen Sieg von Grasso durch Submission am Ende der vierten Runde.
Es ist erwähnenswert, dass im Rückkampf, der sieben Monate später stattfand, kein Sieger ermittelt wurde. Der Kampf endete unentschieden, und Grasso behielt ihren Meistertitel.